Том Хансен — талантливый автор, который создаёт остроумные и трогательные надписи для поздравительных открыток. Его работа полна иронии и романтики, но настоящая жизнь оказывается куда сложнее, чем сценарии, которые он придумывает каждый день. Встретив очаровательную коллегу Саммер, он с первого взгляда понимает: это та самая, единственная и неповторимая.
Их роман длится 500 дней, наполненных смехом, нежностью и надеждами. Но вместо ожидаемого хеппи-энда Том открывает для себя, что любовь — это не сюжет из открытки, а хаотичное, непредсказуемое и порой забавное путешествие. Он учится принимать не только радость, но и несовершенство, понимая, что настоящее счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.